Гэтсби происходит из обеспеченной семьи, проживающей в Нью-Йорке, а его возлюбленная Эшли является дочерью банкира из Аризоны. Оба они проходят обучение в колледже Ярдли. Когда местное печатное издание направляет Эшли в Нью-Йорк для проведения интервью со знаменитым режиссером, Гэтсби приходит в неописуемый восторг — наконец-то у него появится возможность продемонстрировать ей свой родной город во всей красе. Молодая пара останавливается в роскошном номере с панорамным видом на Центральный парк и начинает строить совместные планы.
Однако судьба вносит свои коррективы в их ожидания: Эшли постепенно погружается в ослепительный мир звездной богемы, где вращается в новых кругах. Тем временем Гэтсби неожиданно сталкивается с бывшими одноклассниками, а также знакомится с младшей сестрой своей первой школьной любви, что вносит дополнительные сложности в их отношения.